Natural de Moncarapacho, concelho de Olhão, onde nasceu a 8 de Março de 1845. Filho de um modesto proprietário daquela freguesia, José Gregório da Cruz e Maria Catarina da Silva, desde bastante jovem mostrou energia e vontade para conseguir melhores condições de vida. Tinha sido destinado por seus pais para ingressar na vida eclesiástica, fez os seus estudos preparatórios ainda bastante jovem no Liceu Nacional de Faro, onde foi considerado um dos melhores estudantes do seu tempo. Entrou para o seminário diocesano, onde completou o curso de Teologia, tendo sido galardoado com os primeiros prémios. Como não se sentiu vocacionado para a vida religiosa e seus pais não dispunham de meios para lhe dar outra, José João da Silva regressou a Moncarapacho, onde foi provido no lugar de professor de instrução primária que se achava vago.
A sua inteligência e força de vontade encorajou-o a prosseguir outros objectivos. Assim, partiu para Lisboa e aí começou a leccionar de diversos colégios, alcançando alguma notoriedade devido à preparação que dava aos seus alunos.
Mais tarde passou a frequentar o curso da antiga Escola Normal de Marvila, onde foi aprovado com distinção e louvor em todas as disciplinas, chegando a ser professor e, mais tarde, director.
No entanto, a sua ambição era maior e desejava saber mais e entrou para o Curso Superior de Letras que completou, tendo conseguido a classificação superior de distinção, entre professores como Rebelo da Silva, Augusto Soromenho, António José Viale e Jaime Moniz.
Pensou então na Universidade, onde conseguiu chegar após ter repetido numa só época, no Liceu de Santarém, os exames de todos os cursos preparatórios cursados no Liceu de Faro, sendo aprovado em quase todas as disciplinas com distinção e louvor. Em Coimbra, fez as lições litografadas para o seu curso, foi ensinando Geografia e História e conseguiu concluir a licenciatura em Direito classificado como distinto.
Entre os seus condiscípulos da época podemos apontar António Osório, Vicente Pindella e Sebastião Centeno, entre outros fizeram carreira distinta na vida pública.
Desde Fevereiro de 1879, o dr. João José da Silva passa a servir o país nas colónias, onde as informações que chegavam dos diversos governadores referiam a sua acção bastante positiva. Desempenhou as funções de delegado do Ministério Público, procurador da Coroa e Fazenda junto da Relação de Luanda, como secretário-geral do governo de Angola e como Juiz na comarca de Macau.
Ao longo do tempo exerceu a sua actividade nos seguintes locais: delegado do procura-dor régio em Santiago da Praia, Cabo Verde (1879), procurador Régio junto do Relação de Luanda (1880) e juiz de Direito em Macau (1882). Ascendeu à 2.ª Instância em 1891, sendo colocado na Relação de Luanda, tribunal de que seria presidente (1892). Em 1894, passou à Relação de Goa, presidindo igualmente a esta instituição (1894). Tendo completado os anos de serviço no Ultramar, foi admitido ao quadro da Metrópole (1896). Agregado à Relação de Lisboa (1897), foi nomeado definitivamente juiz do mesmo tribunal em 1898. Em 1908-1909, exerceu em comissão o lugar de auditor do Tribunal Superior do Contencioso Fiscal. Reassumiu funções na Relação de Lisboa, onde foi nomeado presidente, por Decreto de 2 de Dezembro de 1909, tomando posse a 9 de Dezembro.
Foi o candidato apresentado pelos republicanos, pelo círculo de Olhão, durante as eleições gerais de deputados realizadas em 1892.
Foi ainda Juiz Presidente da Relação de Luanda e de Goa, regressando a Portugal como Juiz da Relação de Lisboa. Exerceu ainda cargos de Auditor do Tribunal Superior Aduaneiro e vogal na antiga Junta Consultiva do Ultramar.
A sua obra essencialmente de carácter jurídico é vasta, porém podem destacar-se: Manual dos Chefes de Concelho, Directório das Câmaras Municipais do Ultramar, Manual do Processo Criminal com algumas noções de Processo Civil, para uso dos Juizes Municipais e sub-delegados do Procurador da Coroa e Fazenda, Repertório Alfabético e Cronológico ou Indice Remissivo da Legislação Ultramarina, desde a época das descobertas até 1902, colaborou assiduamente com a Revista de Direito, O Direito e Revista de Justiça e noutras revistas jurídicas com o pseudónimo de “Silvestre de Santa Marta”.
Durante o consulado de Sidónio Pais foi senador pelo Algarve. Aposentou-se com o cargo de Juiz do Supremo Tribunal de Justiça, tendo mesmo exercido ao longo de vários anos a função de Presidente desse Tribunal.
Recebeu a comenda da Ordem de Nossa Senhora da Conceição de Vila Viçosa
Cultivou também o espiritismo tendo mesmo desempenhado funções consultivas na Federação Espírita Portuguesa, tendo sido Presidente da Junta Consultiva da referida federação.
Faleceu em Lisboa a 4 de Agosto de 1927, deixando três filhos: Luís João da Silva, Juiz em Lisboa, coronel João Africano da Silva e Antero da Silva, funcionário aduaneiro colonial.
A.A.B.M.
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